Que buen link este, muchos de nosotros nos aventuramos en el mundo de los caballos sin tener muy claro el modo adecuado de utilizar ciertos articulos para el caballo, sobre esta duda específicamente, hay una guía que les puede ayudar a la hora de tomar la decisión de comprar una silla:

"Una silla para montar a caballo que sea cómoda tanto para ti como para el caballo en el que la usarás es esencial para montar de forma segura y confortable. Las sillas para montar están disponibles en una gran variedad de tamaños, estilos y precios, por lo que elegir la ideal no es tan sencillo. Al seguir algunas recomendaciones básicas, entenderás cómo comprar una silla para montar que te durará muchos años.

1. Decide qué tipo de monta a caballo vas a realizar:
Tu manera de cabalgar juega un papel crucial al decidir qué tipo de montura es la mejor. Aquellos que quieran participar en la doma, polo o incluso en carreras de caballos van a necesitar una montura inglesa. En cambio, a aquellos que decidan cabalgar por senderos o trabajar en los ranchos o fincas les servirá la montura occidental.

2. Evalúa tu presupuesto:
Cuando vas a comprar una montura también tienes que evaluar cuánto dinero te sientes cómodo gastando. Algunas monturas son bastante costosas, pero otras entran en un rango de precios razonable. Si no puedes gastar una gran cantidad de dinero en una montura, puedes comprar una de segunda mano. Las monturas usadas las puedes conseguir en las cuadras, tiendas especializadas e incluso de amigos caballistas.

3. Toma en cuenta al caballo, su consistencia y sus necesidades:
Por lo general las monturas se eligen teniendo en mente a un caballo en particular. De hecho, evaluar cómo le queda la montura a un caballo determinado es un paso necesario a la hora de comprar una montura. Si tu caballo es relativamente pequeño o joven, tienes que buscar una montura más ligera y pequeña. Por el contrario, los caballos más grandes pueden usar monturas más pesadas sin problema.

Si es posible, procura probar la montura en tu caballo antes de comprarla. Lo ideal es que la montura encaje cómodamente sobre la mantilla, sin espacios ni protuberancias. Además la cincha debe quedar ajustada alrededor de la circunferencia del caballo, sin provocarle al animal dolor o incomodidad.
Si la montura la venden en un lugar donde se hace difícil llevar al caballo, intenta llevar la montura a donde está el caballo. Muchos comerciantes y vendedores te permitirán llevarte contigo la montura por un día o dos para que te asegures de que le sirve al caballo que la usará. Trata de evitar las tiendas o las personas que no te permitirán hacerlo.

Consejos:
Cuando compres una montura, también puedes considerar el mejorar tu equipo actual. Aunque los frenos de los caballos y las riendas pueden durar muchos años, si los reemplazas con regularidad te asegurarás que tendrás más seguridad mientras cabalgas.
Una manera de ahorrar dinero al comprar una montura es adquirir una hecha de materiales sintéticos. Sin embargo tienes que saber que las monturas hechas de materiales sintéticos por lo general no duran tanto como aquellas hechas de cuero."

Cómo comprar una silla para montar caballo - wikiHow